Verlangt der Server oder ein anderes Programm nach openssl, muss dies auf einem Linux-Debian nachinstalliert werden.
Das Problem tritt meist nach der Installation von Ruby auf, wenn dieses aus den Sourcen selber kompiliert wurde.

Fehlermeldung:
Building native extensions.  This could take a while…
ERROR:  Error installing garb:
ERROR: Failed to build gem native extension.